Tem como postar um corte esquematizando esse aterro?

É preciso ter uma estimativa de carga, isso depende tanto do tipo de solo quanto da altura do aterro sobre esse contrapiso.

Sobre deslizamento, se o contrapiso estiver nessa inclinação, é possível sim (tal como ocorre com rochas), mas precisa ter as mesma informações acima.

Quanto à drenagem, seria interessante fazer uma abertura nesse contrapiso em sua base, calcule a precipitação para a área do aterro e dimensione uma caixa de absorção, tal como se faz em telhados com as águas pluviais.